Alta –1,78 cm– y fotogénica, Diana de Gales se convirtió rápidamente en un icono de estilo, algo que nunca habían sido las princesas hasta entonces, al menos no las de la casa real británica. Desde los conjuntos de blusas con chorreras y falda a la rodilla, típicos de las chicas de clase alta de Chelsea (las 'Sloane rangers', en alusión a la plaza de Sloane Square donde ella trabajó) de sus primeros años, hasta sus trajes de noche firmados por Versace, la princesa entusiasmó al mundo con su estilo personal. La prensa encontró en ella un personaje perfecto para vender ejemplares y Versace, incluso, le ofreció varios millones de euros para que posara en una de sus campañas publicitarias.
En sus primeros años como princesa de Gales, en los que contaba con el asesoramiento de la estilista Anna Harvey, en su vestuario predominaban los colores pastel, los volantes, las faldas abullonadas, los vestidos de tartan, las botas Hunter para el campo, las características chaquetas con hombreras y ligeramente ceñidas a la cintura ('power suit') y los sombreros a lo 'Robin Hood'. La princesa optó por renovar el estilo clásico de la casa real inglesa, pero lo hizo a lo 'Laura Ashley'. Sin embargo, ya en su primera aparición pública, el día antes de que se oficializara su compromiso, en la Royal Opera House, demostró cierta independencia: eescogió un vestido diseñado por Elizabeth y David Emanuel–los creadores de su vestido de novia–, con escote palabra de honor y en chiffon de color negro, un color que los Windsor solo utilizaban para el luto.
Tras el nacimiento de su hijo Guillermo, Diana empezó a afinar su estilo y a confiar en Catherine Walker –su diseñadora de cabecera, de la que lució más de 500 diseños–, Bruce Oldfield, Zandra Rodhes, Jenny Packham (todos ellos británicos), y en el argentino Roberto Devorik. Fue entonces cuando empezó a lucir faldas más cortas y vestidos más ajustados y con escotes más profundos. Entre ellos, destaca el diseño del británico Victor Edelstein con el que bailó con John Travolta en su viaje oficial a Estados Unidos: un traje largo, de corte sirena, en azul marino, que aderezó con su característico 'choker' de perlas y zafiro.
Pero fue tras su separación matrimonial cuando Diana dejó claro que la moda era una forma de combate. Empezaron a dominar en su vestuario los escotes palabra de honor, los cuellos 'halter' y los vestidos de cóctel cortos y ceñidos bordados con pedrería. Supo utilizar con habilidad la moda para expresar su individualidad y su independencia del 'canon Windsor' y como su particular arma de venganza, demostrando que era capaz de brillar a pesar del abandono y el rechazo del príncipe Carlos.
Uno de sus 'dardos' más conocidos fue el vestido de seda negra con los hombros descubiertos firmado por la diseñadora griega Christina Stambolian que lució para asistir a una fiesta de verano en la Serpentine Gallery de Londres. Lo llevó el mismo día en que Carlos reveló en televisión que estaba enamorado de otra mujer. La prensa, que sacó su fotografía en todas las portadas, lo bautizó como 'el vestido de la venganza'. El negro se convirtió en su color favorito.
Otro de sus estilismos más celebrados fue el que lució el día de su último cumpleaños, el 1 de julio de 1997, para acudir a la celebración del centenario de la Tate Gallery: un vestido largo también negro, de tirantes y escote cuadrado, con incrustaciones de pedrería, que diseñó de Jacques Azurguay y que ella conjuntó la gargantilla de brillantes y 16 esmeraldas art déco de la reina María que recibió como regalo de bodas. En esta época de 'independencia' optó más por diseñadores internacionales que ingleses: Chanel, Lacroix, Armani, Jimmy Choo o Manolo Blahnik.
Pero no solo con la moda la princesa marcó tendencia. Su corte de pelo, obra del estilista Richard Dalton, se convirtió en otro icono de los 80. Todas las jóvenes inglesas querían un corte igual. A partir de 1990, la princesa se puso en manos de Sam Macnight, estilista de la revista Vogue que peinaba a 'tops' como Linda Evangelista o Kate Moss. Trabajó con ella los siguientes siete años y fue el responsable de la renovación de su corte, que dejó de ser romántico y recatado para convertirse en fresco y sexy.
La utilización que hizo de las joyas también evolucionó: llevó los collares de perlas largos para que cayeran por la espalda y usó las gargantillas 'choker' como inusitadas diademas a lo art décó. Desde el principio supo combinarlas de la manera más favorecedora: ya en la presentación ante la prensa, el día de su compromiso, lució un discreto traje de chaqueta azul del mismo color que la sortija de zafiro y diamantes que le había regalado Carlos.
La princesa también innovó en su estilo casual: vistió vaqueros, camisas masculinas de algodón y pantalones de estilo Saint Tropez en colores claros, junto a bailarinas y zapatos de tacón bajo. Son míticas las fotografías del principio de su matrimonio, en sus visitas a Balmoral, lugar de veraneo de la familia real en Escocia: sus jerseys de colores se pusieron rápidamente de moda, especialmente uno con estampado de ovejas. Una de ellas era negra.
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